Les liaisons peptidiques affectent la formation des haloacétamides, une classe émergente de N

Rapports scientifiques volume 5, Numéro d'article : 14412 (2015) Citer cet article

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Les haloacétamides (HAcAms), une classe émergente de sous-produits azotés de désinfection (N-SPD) préoccupants pour la santé, ont été fréquemment identifiés dans les eaux potables. On sait depuis longtemps que les acides aminés libres (AA), qui représentent une petite fraction du pool d'azote organique dissous (DON), peuvent former du dichloroacétamide (DCAcAm) lors de la chloration. Cependant, les informations concernant les impacts des AA combinés, qui contribuent à la plus grande partie identifiable de DON dans les eaux naturelles, sont limitées. Dans cette étude, nous avons comparé la formation de HAcAm à partir d'AA libres (tyrosine [Tyr] et alanine [Ala]) et d'AA combinés (Tyr-Ala, Ala-Tyr, Tyr-Tyr-Tyr, Ala-Ala-Ala) et avons trouvé que la formation de HAcAm à partir de la chloration des AA sous des formes combinées (oligopeptides) présentait de manière significative un schéma différent avec la formation de HAcAm à partir des AA libres. En raison de la présence de liaisons peptidiques dans les tripeptides, Tyr-Tyr-Tyr et Ala-Ala-Ala ont produit du trichloroacétamide (TCAcAm) dans lequel les AA libres étaient incapables de former du TCAcAm pendant la chloration. De plus, la liaison peptidique dans les tripeptides a formé plus de tri-HAcAm que de di-HAcAm en présence de bromure. Par conséquent, la liaison peptidique peut être un indicateur important pour prédire la formation de N-DBP spécifiques lors de la chloration. L'utilisation accrue d'eau contaminée par les algues et les eaux usées comme sources d'eau potable augmentera les problèmes de santé liés à l'exposition aux HAcAm dans l'eau potable.

En raison de la croissance rapide de la population et de l'augmentation de la demande en eau, les sources d'eau potable sont menacées par des effluents d'eaux usées insuffisamment traités ou par la prolifération d'algues. Ces sources de pollution se caractérisent par des niveaux plus élevés d'azote organique dissous (DON) qui peuvent potentiellement réagir avec certains désinfectants (par exemple, le chlore) pour former des sous-produits azotés de désinfection indésirables (N-SPD) dans les stations d'épuration d'eau potable (STEP)1, 2,3. Récemment, l'intérêt pour la formation de N-DBP a augmenté parce que des études toxicologiques ont démontré que les N-DBP sont généralement plus génotoxiques, cytotoxiques ou cancérigènes que la plupart des sous-produits de désinfection carbonés (C-DBP) qui ont longtemps été un objectif majeur dans études antérieures1,4,5. Les haloacétamides (HAcAm), une classe émergente de N-DBP halogénés, sont particulièrement préoccupants car ils ont été signalés comme étant très cytotoxiques et génotoxiques dans les essais sur des cellules de mammifères (par exemple, plus de 100 fois plus cytotoxiques et 10 fois plus génotoxiques que les AHA)6 et ont été fréquemment détectés dans l'eau potable2,7,8.

La formation de N-DBP à partir d'acides aminés (AA) lors de la chloration est intéressante, car les AA représentent une fraction importante du DON dans les eaux naturelles. Dans des études antérieures, les AA libres ont été principalement sélectionnés comme composés modèles pour étudier le mécanisme de formation de DBP1,9. Cependant, les AA libres ne représentent qu'une fraction insignifiante (<6 %) du pool de DON ; en revanche, les AA combinés contribuent à la plus grande partie identifiable, en particulier dans les eaux contaminées par les algues et les eaux usées10,11,12. Par conséquent, il est essentiel d'examiner la formation de N-DBP à partir d'AA combinés. Les acides aminés combinés (par exemple, les oligopeptides et les protéines) sont omniprésents dans les eaux de surface et dérivent généralement de la lyse virale ou de l'autolyse des bactéries, de la sécrétion microbienne d'enzymes extracellulaires, des dépôts atmosphériques ou des apports anthropiques en tant que polluants11,13,14.

Il a été apprécié qu'une partie des AA libres puisse servir de précurseurs HAcAm1,15,16. Par exemple, la tyrosine libre (Tyr) pourrait réagir avec le chlore pour former du dichloroacétamide (DCAcAm) et du trichloroacétamide (TCAcAm)17. Cependant, l'alanine (Ala) ne peut former aucun HAcAm mais pourrait servir de précurseur du chloroforme15,18. Malheureusement, il n'était pas encore clair si la formation de HAcAm à partir de la chloration des oligopeptides et des AA libres se comporte de manière significativement différente en raison de la présence de liaisons peptidiques dans les oligopeptides. L'objectif de cette étude était de comparer la formation des HAcAm entre la chloration des AA libres et des AA combinés de faible masse moléculaire (oligopeptides) et ainsi d'évaluer les impacts des liaisons peptidiques sur la formation des HAcAm. Deux AA libres, Tyr (précurseur HAcAm) et Ala (précurseur non-HAcAm) et quatre oligopeptides, Tyr-Ala, Ala-Tyr, Tyr-Tyr-Tyr et Ala-Ala-Ala (Fig. 1) ont été sélectionnés comme composés précurseurs dans cette étude, car ils partagent des structures moléculaires similaires à l'exception de la présence ou de l'absence de liaisons peptidiques lors de la formation de HAcAm.

Structures chimiques des AA libres et combinés sélectionnés dans l'étude.

Les étalons de chloroacétamide (CAcAm) (98,5 %), DCAcAm (98,5 %) et TCAcAm (99 %) ont été obtenus auprès d'Alfa Aesar (Karlsruhe, Allemagne). Les étalons de bromochloro- (BCAcAm), dibromo- (DBAcAm), bromodichloro- (BDCAcAm), dibromochloro- (DBCAcAm) et tribromoacétamide (TBAcAm) ont tous été achetés chez Orchid Cellmark (New Westminster, BC, Canada). Bromoacétamide (BAcAm), deux haloacétonitriles (HAN) (dichloroacétonitrile [DCAN] et trichloroacétonitrile [TCAN]) et les composés modèles (Tyr [≥99 %], Ala [≥99 %], Tyr-Ala [>98 %], Ala -Tyr [>98 %], Ala-Ala [>98 %], Tyr-Tyr-Tyr [>98 %] et Ala-Ala-Ala [>98 %]) ont été achetés chez Sigma–Aldrich (Oakville, ON, Canada). Une solution d'hypochlorite de sodium (qualité réactif [> 98 %], chlore actif > 5 %, Sinopharm Chemical Reagent Co., Ltd., Chine) a été utilisée pour préparer des solutions mères de chlore libre. L'eau ultra pure a été produite avec un système de purification d'eau Millipore Milli-Q Gradient (Billerica, MA, USA). Tous les autres réactifs chimiques étaient au moins de qualité analytique et obtenus auprès de Sinopharm Chemical Reagent Co., Ltd (Shanghai, Chine) sauf indication contraire.

Les tests de chloration ont été effectués dans des flacons d'ampoules en verre brun de 40 ml à une température ambiante contrôlée (23,0 ± 0,2 ° C) et dans des conditions sans espace libre et sans lumière. Dans une analyse typique, une dose appropriée de chlore a été ajoutée à chaque solution de précurseur modèle (0,05 mM) pour obtenir le même rapport molaire de chlore (Cl2) à l'atome d'azote précurseur modèle (Cl2/N dans le précurseur modèle = 20) au début de la réaction de chloration. Le pH de la solution a été maintenu dans une solution tampon (10 mM), qui a été préparée à partir de sels de phosphate et de carbonate. Si nécessaire, NaOH et HCl ont été utilisés pour ajuster le pH à un niveau souhaitable. Pour examiner la spéciation des HAcAms, une dose appropriée de bromure (bromure de potassium) a été ajoutée à chaque solution de précurseur modèle (0,05 mM), pour obtenir le même rapport molaire de bromure à l'atome d'azote précurseur modèle (bromure/N dans le précurseur modèle = 2 ) au début de la réaction de chloration. Le rapport Cl2/N dans le modèle de précurseur de 20 et le bromure/N dans le rapport de modèle de précurseur de 2 ont été sélectionnés afin d'appliquer des conditions de procédé plus réalistes7,10,11,12,13,19,20. Pour désactiver la réaction de chloration à des moments désignés, le désinfectant résiduel a été désactivé avec une quantité stoechiométrique d'acide ascorbique. La solution trempée a été analysée dès que possible après la collecte. Des informations détaillées sur la procédure expérimentale sont disponibles ailleurs15.

Dans l'analyse de 9 HAcAms, une méthode de détermination simultanée des HAcAms, combinant l'enrichissement par extraction en phase solide (SPE), la séparation par chromatographie liquide à haute performance (HPLC) et la SM triple quadripôle (tqMS) avec l'ionisation chimique à pression atmosphérique (APCI), utilisant le suivi sélectif de la réaction (SRM) en mode positif, a été développé.

Les performances SPE des polymères OASIS neutres (HLB), échangeurs de cations (MCX, WCX) et échangeurs d'anions (MAX, WAX) fournis par Waters (Milford, MA, USA) ont été étudiées récemment8. Les solutés neutres HLB avaient les performances SPE les plus élevées (récupérations les plus élevées) pour les neuf HAcAm et ont été sélectionnés comme sorbant SPE pour cette méthode.

Après enrichissement SPE, une HPLC (e2695) de Waters (Milford, MA), utilisant une colonne garnie Hypersil GOLD C18 (100 × 2,1 mm di, 5 μm) avec une précolonne Hypersil GOLD (10 × 2,1 mm di, 5 μm) ( Thermo Scientific ; Waltham, MA) a été utilisé pour la séparation. Les 9 HAcAm ont été séparés par LC en 9,0 min.

Après la séparation HPLC, un tqMS (TSQ Quantum Access MAX) de Thermo Scientific (Waltham, MA) a été utilisé pour détecter les 9 HAcAm par APCI positif combiné au mode SRM. Les paramètres de fonctionnement optimaux étaient les suivants : courant de décharge à 4,0 μA, température du vaporisateur à 350 °C, pression du gaz gaine à 40 psi, température capillaire à 250 °C et pression de collision à 1,5 m Torr. Les ions de transition, l'énergie de collision et le décalage de la lentille du tube ont été optimisés pour les analytes individuels, comme indiqué dans le tableau S1 des informations supplémentaires (SI). La précision intrajournalière et interjournalière des instruments a été calculée par les écarts-types relatifs (RSD) à trois niveaux de concentration (0,1, 1, 10 μg/L) pour chaque HAcAm dans les plages linéaires. Les RSD intrajournaliers et interjournaliers (n = 5) pour chaque HAcAm étaient généralement inférieurs à 10 %. Les détails des analyses HAcAm et autres N-DBP sont présentés ailleurs21 et sont résumés dans le SI. Le rendement en HAcAm était le rapport molaire du HAcAm formé à la concentration initiale des AA libres ou combinés sélectionnés (équation 1). Au Cl2/N dans le précurseur du modèle (rapport molaire) de 20, les AA pourraient être consommés complètement en une courte période (<60 min)17,18,22, ainsi la concentration molaire initiale en AA peut être considérée comme la molaire en AA consommée concentration.

La figure 2 montre la formation de DCAcAm et de TCAcAm en fonction du temps et du pH lors de la chloration des AA libres et des AA combinés à un Cl2/N dans le précurseur modèle (rapport molaire) de 20. Comme le montre la Fig. 2A, les concentrations de DCAcAm formées de Tyr libre, Tyr+Ala et deux dipeptides (Tyr-Ala et Ala-Tyr) ont d'abord augmenté puis diminué avec le temps de contact de 1 à 72 h et ont culminé à 0,170 %, 0,026 %, 0,024 % et 0,005 % à 24 h , respectivement. La diminution des rendements en HAcAm après 24 h était probablement due au fait que le chlore résiduel accélérait la vitesse de décomposition de HAcAms22. Le mélange 'Tyr + Ala' formait moins de DCAcAm que de Tyr libre, ce qui impliquait la présence d'Ala (précurseur non-HAcAm)18 dans la solution aqueuse supprimait la formation de DCAcAm à partir de Tyr (précurseur non-HAcAm)17 lors de la chloration, probablement en raison à la différence de demande en chlore pour Ala et Tyr.

Formation de HAcAm lors de la chloration des AA sélectionnés à différents temps de contact (DCAcAm [A] et TCAcAm [B]) et niveaux de pH (DCAcAm et DCAN [C] et TCAcAm et TCAN [D]).

Concentration molaire en AA = 0,05 mM, Cl2/N dans le précurseur modèle (rapport molaire) = 20, pH = 7,5, sauf indication contraire. 'Tyr+Ala' représente la solution mixte de Tyr frais et d'Ala libre ([Tyr] = [Ala] = 0,05 mM). Les barres représentent l'écart type des mesures répétées (n = 3).

En revanche, TCAcAm n'a pas été détecté lors de la chloration de Tyr, Ala, Tyr-Ala ou Ala-Tyr (Fig. 2B). Ce résultat est en accord avec l'étude précédente qui a révélé que les précurseurs de HAcAm dans les eaux naturelles forment plus facilement du DCAcAm que du TCAcAm23. L'Ala-Ala était similaire à l'Ala libre, qui ne peut pas former de DCAcAm et de TCAcAm. Comme le montre la figure 2C, les rendements en DCAcAm ont augmenté de manière continue avec l'augmentation du pH de 6, 5 à 8, 5 pour Tyr-Ala et Ala-Tyr, tandis que les rendements en DCAN ont généralement chuté avec l'augmentation du pH. Les schémas de formation et de dégradation du DCAcAm peuvent être attribués à l'hydrolyse du DCAN et du DCAcAm. Le DCAN est relativement stable à pH 6,5, mais peut s'hydrolyser pour former du DCAcAm à mesure que l'alcalinité augmente (équation S1)24. Même si le DCAcAm peut s'hydrolyser pour former du DCAA, le taux d'hydrolyse du DCAcAm était généralement inférieur au taux de formation du DCAcAm à partir de l'hydrolyse du DCAN15,21.

Des études antérieures ont montré que Tyr libre peut former DCAcAm par substitution initiale (réaction A sur la figure 3), décarboxylation, élimination et autres réactions de substitution (réaction D sur la figure 3), ainsi que réaction d'hydrolyse (réaction F sur la figure 3). )17. Dans cette étude, Tyr libre dans la solution mixte 'Tyr + Ala' a donné DCAcAm à des concentrations similaires à Tyr-Ala, qui a formé plus de DCAcAm que Ala-Tyr, probablement parce que la protection du groupe amino dans Ala-Tyr a inhibé la formation de chloramines organiques par substitution initiale (réaction C sur la Fig. 3) comme première étape pour la formation de N-DBP25,26.

Voie de formation proposée des HAcAms à partir de Tyr libre, Tyr-Ala et Ala-Tyr.

La figure 2 présente également la formation de DCAcAm et de TCAcAm à partir de la chloration de deux tripeptides (Tyr-Tyr-Tyr et Ala-Ala-Ala). Il convient de noter que l'Ala-Ala-Ala s'est substantiellement transformé en DCAcAm, alors qu'il est connu que l'Ala et l'Ala-Ala libres ne peuvent pas former de DCAcAm au-dessus de la limite de détection lors de la chloration dans l'étude, qui a également été trouvée dans l'étude précédente15. De plus, contrairement aux AA libres (Tyr et Ala) et aux dipeptides (Ala-Ala, Tyr-Ala et Ala-Tyr), Tyr-Tyr-Tyr et Ala-Ala-Ala ont tous deux produit du TCAcAm. Les concentrations de DCAcAm et de TCAcAm provenant de la chloration de Tyr-Tyr-Tyr et Ala-Ala-Ala ont augmenté pendant toute la durée de l'étude de 1 à 72 h (Fig. 2A, B).

Comme le montrent les figures 2C, D, Ala-Ala-Ala ne pouvait pas former de DCAN et de TCAN au-dessus de la limite de détection à trois niveaux de pH sélectionnés, et DCAcAm et TCAcAm diminuaient tous deux à mesure que le pH augmentait. Cette découverte a indiqué que la formation de DCAcAm était indépendante de l'hydrolyse de DCAN, qui était différente de la voie de formation de HAcAm précédente (Fig. 3). Des études antérieures avaient montré que la réaction de substitution du chlore aurait lieu sur l'atome d'azote au niveau de la fonction amino-terminale27. Cependant, aucune réactivité du chlore avec l'atome d'azote au niveau de la liaison peptidique ou du résidu carboxy-terminal n'a été précédemment montrée28,29,30. Aussi, il a été apprécié que les atomes d'hydrogène du groupe méthyle entre deux groupes fonctionnels carbonyle sont facilement dissociés et la substitution du chlore est ainsi rapide31,32. En conséquence, le groupe méthyle entre les deux groupes fonctionnels carbonyle dans Ala-Ala-Ala et Tyr-Tyr-Tyr pourrait être remplacé par du chlore (réactions G et G 'sur la figure 4) et former probablement une petite quantité de DCAcAm et TCAcAm par Rupture de la liaison C – N (liaisons a et b)33,34,35 et autre substitution du chlore et (Réactions H et J, H' et J' sur la Fig. 4). Il convient de noter que la voie de formation proposée des HAcAm lors de la chloration des oligopeptides était une voie de réaction secondaire spéculative. Plus de recherche est nécessaire pour confirmer l'hypothèse.

Voie de formation proposée des HAcAms à partir d'Ala-Ala-Ala et de Tyr-Tyr-Tyr libres.

Sous un pH typique de traitement de l'eau, le Cl2 s'hydrolyse complètement et les principales espèces de chlore actif comprennent HOCl et OCl− (équation S2). Puisque la constante d'équilibre (K) pour l'équation (S3) est de 2,9 × 10−8 à 25 °C, HOCl et OCl− sont les espèces dominantes à pH 4,0–8,0 et 8,0–10,0, respectivement32. Étant donné que HOCl est plus réactif que OCl− dans l'eau32, la substitution du chlore était plus rapide à un pH plus bas (pH = 6,5) qu'à un pH plus élevé (pH = 8,5). Par conséquent, cela a probablement entraîné une plus grande production de DCAcAm et de TCAcAm à partir d'Ala-Ala-Ala à pH 6,5 qu'à pH 8,5. De même, plus de TCAcAm a été formé à partir de la chloration de Tyr-Tyr-Tyr à un pH inférieur. Cependant, la formation de DCAcAm à partir de Tyr-Tyr-Tyr n'a pas montré un schéma similaire avec TCAcAm, probablement parce que la formation de DCAcAm ne provenait pas seulement de la réaction de substitution du chlore adjacente à la liaison peptidique (réaction G 'sur la figure 4), mais aussi de l'hydrolyse de DCAN (réaction B' sur la figure 4) qui est similaire à la formation de DCAcAm à partir de Tyr-Ala (réaction B sur la figure 3).

La formation de HAcAm bromés est particulièrement intéressante, car ils sont plus toxiques que leurs analogues chlorés2,6. Afin d'examiner l'effet des liaisons peptidiques sur la spéciation HAcAm à partir des AA libres sélectionnés et des AA combinés (oligopeptides), la solution aqueuse d'AA a été additionnée de bromure. Comme le montre la figure 5A, le bromure n'a pas modifié de manière significative les rendements en HAcAm totaux de la chloration de Tyr libre et des dipeptides (Tyr-Ala et Ala-Tyr), mais il a augmenté les rendements en HAcAm totaux des tripeptides (Tyr-Tyr- Tyr et Ala-Ala-Ala). Généralement, le bromure peut former du HOBr pendant la chloration, comme indiqué dans l'équation (S4)36,37. Comparé à HOCl, HOBr a un faible degré de dissociation et une oxydabilité élevée par rapport à HOCl20,32 et donc le groupe méthyle entre les deux fonctions carbonyle dans Ala-Ala-Ala et Tyr-Tyr-Tyr a été plus facilement remplacé par HOBr que HOCl ( Les réactions G et G' sur la figure 4) et forment probablement des HAcAm plus bromés.

Rendements totaux (A) et valeurs NBIF (B) de HAcAms pendant la chloration des AA sélectionnés.

Concentration molaire en AA = 0,05 mM, Cl2/N dans le précurseur modèle (rapport molaire) = 20, pH = 7,5, bromure/N dans le précurseur modèle (rapport molaire) = 2, sauf indication contraire. Les barres représentent l'écart type des mesures répétées (n = 3).

Afin d'étudier plus avant la spéciation des HAcAm à partir des AA libres sélectionnés et des oligopeptides, les facteurs d'incorporation de brome (BIF) pour les HAcAm ont été calculés comme dans les études d'autres SPD38,39, le BIF étant utilisé comme indice pour décrire la proportion des HAcAm. qui peut être partiellement ou totalement substitué par des atomes de brome. Les formules suivantes ont été appliquées pour calculer le BIF (équations (2) et (3)), où toutes les concentrations sont sur une base molaire :

Les BIF pour les di-HAcAm allaient de 0 (tous les DCAcAm) à 2 (tous les DBAcAm) et les BIF pour les tri-HAcAm allaient de 0 (tous les TCAcAm) à 3 (tous les TBAcAm). Un BIF tri-HAcAm de 1,0 signifie que l'espèce tri-HAcAm moyenne est BDCAcAm. Pour mieux comparer les BIF, chacun a été normalisé par le nombre d'halogènes, où le BIF normalisé (NBIF) pour les di-HAcAm était son BIF divisé par 2 et le NBIF pour les tri-HAcAm était son BIF divisé par 3 (c. de 0 à 1), comme le montre la figure 5B. Les valeurs de la FINB pour tous les AA sélectionnés se situaient toutes entre 0,1 et 0,35, ce qui est en accord avec une étude récente23. L'étude récente a examiné les NBIF des HAcAm formés à partir de la chloration de plusieurs eaux naturelles contenant du bromure à 50 ~ 200 μg/L23. Il convient de noter qu'il y avait plus d'incorporation de brome dans les tri-HAcAm que dans les di-HAcAm lors de la chloration de Tyr-Tyr-Tyr et Ala-Ala-Ala. Pour les HAcAm chlorés, plus de di-HAcAm (0,043 % pour Tyr-Tyr-Tyr, 0,015 % pour Ala-Ala-Ala) que de tri-HAcAm (0,018 % pour Tyr-Tyr-Tyr, 0,011 % pour Ala-Ala- Ala). Alors que les rendements des tri-HAcAm bromés (0,029 % pour Tyr-Tyr-Tyr, 0,019 % pour Ala-Ala-Ala) étaient supérieurs à ceux des di-HAcAm bromés (0,019 % pour Tyr-Tyr-Tyr, 0,007 % pour Ala -Ala-Ala). Surtout pour Ala-Ala-Ala, la FINB (tri-HAcAms) était significativement plus élevée que la FINB (di-HAcAms). Comme discuté précédemment, contrairement à Tyr-Tyr-Tyr, Ala-Ala-Ala a formé des di-HAcAm et des tri-HAcAm uniquement par une seule réaction d'halogénation adjacente à la liaison peptidique (Fig. 4) et les rendements en di-HAcAm (DCAcAm) et les tri-HAcAm (TCAcAm) étaient similaires (environ 0, 02%) lorsque le bromure n'était pas ajouté (Fig. 2A, B). Ces résultats indiquent que les tri-HAcAm bromés se forment plus facilement par une réaction de substitution halogène (chlore et brome) adjacente à la liaison peptidique que les di-HAcAm bromés. Comme indiqué, les tri-HAcAm bromés sont plus cytotoxiques et génotoxiques que leurs analogues di-HAcAm. Par conséquent, les DWTP doivent prêter attention à la formation de HAcAm dans les eaux contaminées par les algues et les eaux usées riches en liaisons peptidiques et en bromure.

L'utilisation d'eau contaminée par les eaux usées comme source d'eau potable augmente les préoccupations concernant l'exposition aux N-DBP (par exemple, les HAcAm), car le DON induit par les eaux usées joue un rôle clé en tant que précurseurs du N-DBP. Dans les études précédentes visant à étudier l'origine azotée des HAcAm, l'extrémité α-amine des AA libres a été concentrée. Cependant, les AA libres ne représentent qu'une petite fraction du pool d'azote organique dissous (DON) dans les eaux de source. En raison des faibles rendements en HAcAm (<0,2%) de la chloration des AA, les AA libres à faible concentration ne peuvent pas fournir suffisamment d'azote dans les HAcAm dans l'eau potable chlorée. Les AA combinés pourraient être une source importante d'azote dans la formation de HAcAm pendant la chloration, en particulier dans les eaux contaminées par les algues et les eaux usées.

Cette étude a d'abord révélé que la formation de HAcAm à partir des AA dans des structures plus complexes (oligopeptides) était différente de la formation à partir des AA libres. Par rapport aux AA libres, les liaisons peptidiques dans les oligopeptides, y compris les dipeptides et les tripeptides, ont réduit la contribution des AA combinés à la formation de DCAcAm. Cependant, la liaison peptidique dans les tripeptides a produit plus de TCAcAm que les AA libres qui étaient incapables de former du TCAcAm. Ces résultats impliquaient que les liaisons peptidiques contribuaient à la formation de HAcAm et jouaient donc un rôle probablement plus important dans la prédiction de concentrations spécifiques de N-DBP (par exemple, HAcAm) lors de la chloration.

Outre les di-HAcAm les plus fréquemment et les plus abondamment détectés, les DWTP devraient également prendre en compte la formation de tri-HAcAm dans les eaux contaminées par les algues et les eaux usées riches en liaisons peptidiques et en bromure, car le bromure a probablement favorisé la formation de HAcAm totaux (en particulier. , tri-HAcAm bromés) et les tri-HAcAm contenant du brome se sont avérés plus cytotoxiques et génotoxiques que les analogues di-HAcAm. Un avantage de l'amélioration de l'élimination des AA combinés avant la désinfection par chloration est la réduction de la formation de HAcAm et donc la réduction des problèmes de santé.

Comment citer cet article : Chu, W. et al. Les liaisons peptidiques affectent la formation des haloacétamides, une classe émergente de N-DBP dans l'eau potable : acides aminés libres versus oligopeptides. Sci. Rep. 5, 14412; doi : 10.1038/srep14412 (2015).

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Ce projet est soutenu par la National Natural Science Foundation of China (51378366) et le National Major Science and Technology Project of China (2015ZX07406004 and Natural Science Foundation of Jiangsu Province, China (No. BK2012677)). Le Dr Y. Deng travaille sur ce projet avec le soutien du Global Education Center de la Montclair State University (New Jersey, USA). Les auteurs remercient également Stuart W. Krasner (Metropolitan Water District of Southern California, USA) pour ses suggestions utiles dans l'étude.

State Key Laboratory of Pollution Control and Resources Reuse, College of Environmental Science and Engineering, Tongji University, Shanghai, 200092, Chine

Wenhai Chu, Xin Li, Naiyun Gao, Daqiang Yin, Dongmei Li et Tengfei Chu

Département d'études de la Terre et de l'environnement, Montclair State University, Montclair, 07043, NJ, États-Unis

Yang Deng

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HWC a conçu les expériences, analysé les données, rédigé l'article et contribué à la révision critique de l'article. XL a réalisé les expériences et préparé les figures. YNG a fourni un support technique pour l'analyse DBP. YD a écrit l'article. QDY a conçu les expériences. MDL a fait les expériences. FTC a fourni une assistance pour le prétraitement des échantillons.

Les auteurs déclarent une absence d'intérêts financiers en compétition.

Ce travail est sous licence internationale Creative Commons Attribution 4.0. Les images ou tout autre matériel tiers dans cet article sont inclus dans la licence Creative Commons de l'article, sauf indication contraire dans la ligne de crédit ; si le matériel n'est pas inclus dans la licence Creative Commons, les utilisateurs devront obtenir l'autorisation du titulaire de la licence pour reproduire le matériel. Pour voir une copie de cette licence, visitez http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/

Réimpressions et autorisations

Chu, W., Li, X., Gao, N. et al. Les liaisons peptidiques affectent la formation des haloacétamides, une classe émergente de N-DBP dans l'eau potable : acides aminés libres versus oligopeptides. Sci Rep 5, 14412 (2015). https://doi.org/10.1038/srep14412

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Reçu : 15 avril 2015

Accepté : 26 août 2015

Publié: 23 septembre 2015

DOI : https://doi.org/10.1038/srep14412

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